GLUCIDOS: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES

MONOSACÁRIDOS

-Características generales-

Son sólidos, blancos, cristalizables, solubles, y en el caso de mono y disacáridos pueden tener sabor dulce.

Pueden presentar carácter reductor.

La molécula del monosacárido presenta una cadena de carbono, pero no todos ellos presentan las mismas propiedades. Aquellos carbonos que se encuentran unidos a cuatro estructuras químicas diferentes se denominan carbonos asimétricos y son los responsables de diversas propiedades de los glúcidos: la isoméria espacial y la actividad óptica.

Vídeo: Quiralidad, carbono asimétrico

-          Isomería Espacial-

La fórmula empírica solo representa los elementos constituyentes de la molécula, pero estos constituyentes pueden disponerse en el espacio de distinta manera, aun manteniendo la misma fórmula  empírica.

Las estructuras químicas (-H, -OH) unidas a los carbonos asimétricos pueden rotar a su alrededor, de modo que dan lugar a diferentes moléculas.

 A este conjunto de moléculas con distinta disposición espacial pero que responden a la misma fórmula empírica se les llama isómeros= estereoisómeros. El número de isómeros para una molécula será 2ⁿ  siendo “n” el número de C asimétricos.

Dentro de los esteroisómeros existen distintos tipos:

-          Enantiómeros: tipo de esteroisómeros que muestran entre ellos simetría especular, como imágenes de un espejo. También llamada quiralidad.

-          Diastereoisómeros: tipo de estereoisómeros que no tienen simetría especular entre ellos. Epímero: varía la posición de un único –OH.  

En función de donde se sitúe el grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo (C=O) se determinan las series D (-OH a la derecha) o L (-OH a la izquierda).  Todos estos isómeros, a pesar de responder a la misma fórmula empírica, tienen diferentes reacciones, de ahí la importancia de identificarlos y nombrarlos.

En los seres vivos son las frecuentes las formas D-monosacáridos. En caso de encontrarse ambas formas en la misma proporción se habla de mezclas racémicas.

            - Actividad Óptica- 

Característica de lo glúcidos por presentar carbonos asimétricos.

Consiste en la desviación que se produce en un haz de luz polarizada que atraviesa una disolución de un determinado tipo de monosacárido.

Si la desviación se produce en el sentido de las agujas del reloj se considera que la molécula es dextrógira (+), si la desviación es en sentido opuesto a las agujas del reloj es levógira (-). Cada monosacárido tiene un ángulo de desviación específico.

Esta actividad es independiente de las formas D o L.

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