viernes, 9 de septiembre de 2016

GLÚCIDOS: ESTRUCTURAS CICLADAS, PROYECCIONES DE HAWORTH, MONOSACÁRIDOS



Dependiendo de la longitud de la cadena, y por tanto de la disponibilidad de C, la estructura cíclica que se forma lo hace siguiendo el ciclo del furano o del pirano.
Una vez que se establece la estructura ciclada, aparece un nuevo carbono asimétrico (aquel que llevaba el grupo =O) que se llamará carbono anomérico. Los grupos que están unidos a él también podrán girar, de modo que aparecen nuevos isómeros espaciales (confórmeros o anómeros), según el grupo –OH se sitúe por debajo del plano (α) o por encima (β).
A su vez, estas estructuras cíclicas no se disponen en plano, adoptan estructura tridimensional: en bote-nave- estructura CIS (los extremos de la molécula orientados hacia el mismo lado) o en silla- estructura TRANS (los extremos de la molécula orientados cada uno hacia un lado).

Mutarrotación—proceso espontáneo en el que un isómero puede transformarse en el otro (α en β, o viceversa).

Cada uno de los monosacáridos ya con esta estructura tridimensional recibe un nombre específico, que describe si se trata de un aldehído o una cetona, si es D o L, dextrógiro o levógiro, si se ha ciclado según el furano o el pirano y si es α o β, y con la terminación “-osa” por tratarse de un monómero.

Ejemplos α- D- (+) glucopiranosa

                 α- D- (-) frutofuranosa




EJEMPLOS DE MONOSACÁRIDOS

-3C D-gliceraldehído, D-dihidroxicetona- metabolitos intermedios (glicolisis)
-5C  D-ribosa, D- (formando parte del ARN, ADN respectivamente)
       D- ribulosa esencial en el ciclo de Calvin
 -6C  D-(+)glucosa- molécula base para la formación de energía en forma de ATP. Libre                   en sangre
       D- (+)galactosa- azúcar libre en la leche. Puede unirse con la glucosa y formar lactosa

       D-(-)fructosa- es una cetosa. Aparece en la fruta y semen. Puede unirse a la glucosa para formar sacarosa.

        ANTERIOR                                  pdf-glúcidos                                       SIGUIENTE

No hay comentarios:

Publicar un comentario